Question

乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用下图A装置制备乙酸乙酯。

(1)若实验中用乙酸和含¹⁸O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：______．与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是______．

(2)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管I中的试剂	试管II中的试剂	有机层的厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸 1mL18mol•L^-1浓硫酸	饱和Na2CO3	3.0
B	2mL乙醇、1mL乙酸	0.1
C	2mL乙醇、1mL乙酸 3mL2mol•L^-1H2SO4	0.6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸	0.6

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和______mol•L^-1。

②分析实验______(填实验编号)的数据，可以推测出浓H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

(3)若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为______。

(4)为充分利用反应物，甲、乙两位同学分别设计了如图甲、乙两个装置(乙同学待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物)．你认为最合理的是______。

Answer

CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O 冷凝和防止倒吸 3 4 AC 66.7% 乙

【解析】

实验室制取乙酸乙酯是由乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂加热的条件下发生反应制取乙酸乙酯，实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。C、D中氢离子浓度应该相等。A、C加入不同浓度的硫酸，分析实验A、C的数据，判断提高了乙酸乙酯的产率的措施。利用实际产物的质量除以理论产量得到产率。图甲、乙两个装置，图乙装置的原料利用率较高，据此分析。

(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，酸失去羟基，醇失去羟基上的氢原子，该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，可以增大气体的吸收面积，其作用是冷凝和防止倒吸；

(2) ①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用，所取酸的体积和浓度应该相同，由于实验C使用3mL2mol•L-1H2SO4，氢离子的浓度为2mol•L-1×2=4mol•L-1，实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是3mL和4mol•L-1；

②分析实验AC的数据，浓硫酸的浓度越高，得到的酯的量越多，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率；

(3)乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，发生化学反应方程式为：

经分析乙醇过量，乙酸的量不足，用乙酸的质量计算乙酸乙酯的质量，设得到的乙酸乙酯的质量为x，，得到x=132g，产率为=66.7%；

(4) 图中甲、乙两个装置的不同点为，乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，而甲不可，所以最合理的是乙。