Question

艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____________________，D 的化学名称为__________________。

(2)G→H的反应类型为_______________，H中所含官能团的名称为______________。

(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________。

(4)已知：1 mol D 和1 mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 mol E、1 mol H₂O和1 molCO₂，且E 能与溴水发生加成反应，则 E 的结构简式为 ____________。

(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的 X 的结构简式________。①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②与FeC1₃溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1

(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线______。

Answer

对羟基苯甲醛 取代反应 酯基和醚键 +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O

【解析】

根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1 mol D 和1 mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。

（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛，故答案为；对羟基苯甲醛。

（2）G为， G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键，故答案为取代反应；酯基和醚键。

（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为

+4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O，故答案为 +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O。

（4）1 mol D（）和1 mol 丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3， E为，故答案为。

（5）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有

故答案为。

（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：

故答案为

。