Question

两种重要的有机化工合成中间体F和Y可用甲苯为主要原料采用以下路线制得：

已知：

①

②2CH₃CHOCH₃CH(OH)CH₂CHOCH₃CH=CHCHO

请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式___________。

（2）B→C的化学方程式是________。

（3）C→D的反应类型为__________。

（4）1molF最多可以和________molNaOH反应。

（5）在合成F的过程中，设计B→C步骤的目的是_________。

（6）写出符合下列条件的3种A的同分异构体的结构简式_________、______、_______。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

②能发生银镜反应

（7）以X和乙醇为原料通过3步可合成Y，请设计合成路线______（无机试剂及溶剂任选）。

Answer

＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH 氧化反应 3 氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 CH3CH2OH CH3CHO

【解析】

分析有机合成过程，A物质为发生苯环上的对位取代反应生成的，故A为，结合已知条件①，可知B为，结合B→C的过程中加入的(CH3CO)2O以及D的结构可知，C为B发生了取代反应，-NH2中的H原子被-COCH3所取代生成肽键，C→D的过程为苯环上的甲基被氧化成羧基的过程。D与题给试剂反应，生成E，E与H2O发生取代反应，生成F。分析X、Y的结构，结合题给已知条件②，可知X→Y的过程为，据此进行分析推断。

（1）从流程分析得出A为,答案为：；

（2）根据流程分析可知，反应为乙酸酐与氨基反应形成肽键和乙酸。反应方程式为：＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH。答案为：＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH；

（3）结合C、D的结构简式，可知C→D的过程为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应。答案为：氧化反应；

（4）F分子中含有羧基、氨基和溴原子，其中羧基消耗1 mol氢氧化钠，溴原子水解得到酚羟基和HBr各消耗1 mol氢氧化钠，共消耗3 mol。答案为：3；

（5）分析B和F的结构简式，可知最后氨基又恢复原状，可知在流程中先把氨基反应后又生成，显然是在保护氨基。答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；

（6）由①得出苯环中取代基位置对称，由②得出含有醛基或甲酸酯基，还有1个氮原子和1个氧原子，故为、、。答案为：、、；

（7）根据已知条件②需要把乙醇氧化为乙醛，然后与X反应再加热可得出产物。故合成路线为：CH3CH2OHCH3CHO。答案为：CH3CH2OHCH3CHO 。