Question

化合物G是某种低毒利尿药的主要成分。其合成路线如下(部分条件已略)：

回答下列问题：

(1)A的化学名称______，A中的官能团_______。

(2)A→B的反应类型______，E→F的反应类型_______。

(3)D的分子式_____，F的结构简式_______。

(4)B→C的化学反应方程式________。

(5)若G发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为________(写一种)。

(6)C₄H₉OH的同分异构体中属于醇的有___种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为___。

(7)以甲苯(其他无机试剂任选)为原料合成的合成路线为_______。

Answer

对氯苯甲酸 氯原子、羧基 取代反应 还原反应 C7H5O6N2Cl +HNO3+H2O 或 4

【解析】

由题给有机物转化关系可知， 与ClSO3H发生取代反应生成，根据D的结构简式可知，在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成，则C为；与氨气发生取代反应生成，与发生取代反应生成；由题给信息可知，在催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成，则F是；一定条件下，与C4H9OH发生取代反应生成。

（1）A的结构简式为，官能团为氯原子、羧基，名称为对氯苯甲酸，故答案为：对氯苯甲酸；氯原子、羧基；

(2)A→B的反应为与ClSO3H发生取代反应生成；E→F的反应为在催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成，故答案为：取代反应；还原反应；

(3)D的结构简式为，分子式C7H5O6N2Cl；F的结构简式为，故答案为：C7H5O6N2Cl；；

(4)B→C的反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成，反应的化学反应方程式为+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；

（5）一定条件下，氨基与羧基能发生脱水反应生成肽键，分子中含有氨基、羧基，一定条件下能发生缩聚反应生成高聚物，高聚物的链节结构为 或 ；

（6）C4H9OH的同分异构体中属子醇的有1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共4种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为；

（7）由题给信息可知，以甲苯(其他无机试剂任选)为原料合成的步骤为：在氯化铁做催化剂作用下，与氯气发生取代反应生成；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成；与发生取代反应生成，在催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成，合成路线为： 。