Question

[化学—有机化学基础]

双－(对烷氧基苯甲酸)－2，3－二氯－1，4－苯二酚酯(G)是一种新的液晶化合物，在液晶显示领域里有广泛的应用，其合成路线如下：

已知：R为烷烃基，D的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为9︰2︰2︰1，

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________。

（2）B的化学名称为_____________。

（3）A与B生成C的化学方程式为___________。

（4）由E生成G的反应类型为________。

（5）G的分子式为_____________。

（6）H是D的同分异构体，H的苯环上只有两个对位的取代基，H可与FeCl₃溶液发生显色反应，且能发生水解反应和银镜反应，则H共有_________种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1︰2︰6︰2︰2︰1的结构简式为_______。

Answer

对羟基苯甲酸(或4—羟基苯甲酸) +NaBr+2H2O 取代反应 C28H28Cl2O6 12 、

【解析】

R为烷烃基，D的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶1，说明R中含有9个相同的氢原子，则R为-C(CH3)3，因此A为C(CH3)3Br， E为，G为。

(1)根据上述分析，A的结构简式为C(CH3)3Br或，故答案为C(CH3)3Br或；

(2)B为，名称为对羟基苯甲酸，故答案为对羟基苯甲酸；

(3)A 与B生成C的化学方程式为+NaBr+2H2O，故答案为+NaBr+2H2O；

(4)根据流程图，由E生成G发生了取代反应，除生成G外，还生成了HCl，故答案为取代反应；

(5)G为， 分子式为C28H28Cl2O5，故答案为C28H28Cl2O5；

(6)D为，H是D的同分异构体，H的苯环上只有两个对位的取代基，H可与FeCl3溶液发生显色反应，说明H中含有酚羟基，且能发生水解反应和银镜反应，则H属于甲酸酯，则H中含有苯环、羟基，在羟基的对位含有HCOOC4H8-，由于丁烷有2种结构，其中正丁烷的二取代(取代基不同)产物有8种，异丁烷的二取代(取代基不同)产物有4种，丁烷的二取代产物有12种结构，即- C4H8-有12种结构，则H有12种结构，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1∶2∶6∶2∶2∶1的结构简式为、，故答案为、。