Question

盐酸甲氧明(有机物G)可用于治疗大出血、创伤、外科手术所引起的低血压，其合成路线如下图所示：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为____｡

(2)G中含氧官能团的名称为____｡

(3)反应①和反应⑥的反应类型分别为__________､ __________

(4)碳原子上连有4个不同的原子或者基团时，该碳称为手性碳｡有机物M是E与足量的氢气发生加成反应的产物，M中有__________个手性碳｡

(5)反应⑤的化学方程式为___ ｡

(6)有机物N是C的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式____｡

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；

②1molN能与3molNaOH反应；

③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶4∶2∶1∶1｡

(7)设计由甲苯制备的合成路线__________ (无机试剂任选)｡

Answer

对苯二酚或1,4-苯二酚 醚键、羟基 取代反应 还原反应 5 +HCl→ 、

【解析】

CH3CH2COOH和SOCl2发生取代反应得到CH3CH2COCl，A()和CH3I发生取代反应得到B()，B()和CH3CH2COCl发生取代反应得到C()，C()和CH3NO2反应生成D()和CH3OH，D()和氢气发生还原反应得到E()，E()的-NH2具有碱性，与HCl反应得到F()，F()被NaBH4还原为G()，据此解答。

(1)A为，名称为对苯二酚或1,4-苯二酚，故答案为：对苯二酚或1,4-苯二酚；

(2)G为，含氧官能团为醚键和羟基，故答案为：醚键、羟基；

(3)反应①：A()和CH3I发生取代反应得到B()，反应⑥：F()被NaBH4还原为G()，故答案为：取代反应；还原反应；

(4) E()与足量的氢气发生加成反应生成M()，有5个手性碳，用“*”标注如图：，故答案为：5；

(5)E()的-NH2具有碱性，与HCl反应得到F()，所以反应⑤的化学方程式为：+HCl→，故答案为：+HCl→；

(6)C为，C的不饱和度为5，N是C的同分异构体：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则N含HCOO-；

②1molN能与3molNaOH反应，则N含有1个酚羟基和；

③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶4∶2∶1∶1，则必含有2个对称的-CH3，2个对称的-CH2-，即含2个对称的-CH2CH3，满足条件的有一种，为、， 故答案为：、；

(7)逆合成可由和NaBH4发生类似反应⑥得到，可由和发生类似反应②得到，可由和SOCl2反应得到，可由甲苯()氧化而来，即流程为：，故答案为：。