Question

有机物A有果香味，现用A合成聚酯L，过程如下图所示。

已知:(1)有机物B和F的相对分子质量相等，H有支链。

(2)已知：

回答下列问题：

(1)试剂I的名称是____________________________。

(2)请用系统命名法给有机物H命名，其名称是_________________________。

(3) ①、②、③、④、⑤中属于取代反应的是___________________(填标号)。

(4)有机物F的结构简式可能是_______________________________。

(5) C生成D的化学方程式是______________________________。

(6) J生成K的化学方程式是______________________________。

(7)有机物E在浓硫酸的作用下，可生成一种6元环状化合物，该环状化合物的等效氢有_____种。

(8)有机物M是E的同系物，M的相对分子质量比E大14。满足下列条件的与M具有相同分子式的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。

①能发生水解反应 ②能与金属钠反应 ③不含

Answer

浓硫酸 2-甲基-1,2-二溴丙烷 ①、③、⑤ (CH3)2C(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH CH3CHClCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaCl+H2O (CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 2 11

【解析】

有机物A有果香味，且在氢氧化钠溶液中水解生成醇和羧酸钠，故A为饱和一元酯，根据A的化学式C7H14O2，以及已知：有机物B和F的相对分子质量相等，H有支链。推出醇F化学式为C4H9OH，且也有支链，应该为(CH3)2CHCH2OH，羧酸B为CH3CH2COOH，结合已知条件以及流程可推出：C为：CH3CHClCOOH，D为：CH3CH(OH)COONa，E为：CH3CH(OH)COOH，F到G引入碳碳双键，故试剂I为浓硫酸，发生消去反应生成的G为：(CH3)2CH＝CH2，H为：(CH3)2CHBrCH2Br，I为：(CH3)2CH(OH)CH2OH，J为：，K为：，据此分析解答。

（1）F→G发生醇的消去反应，试剂1为浓硫酸，故答案为：浓硫酸；

（2）H为，系统命名法命名是：2-甲基-1，2-二溴丙烷，故答案为：2-甲基-1，2-二溴丙烷；

（3）①是酯的水解反应，属于取代反应，②是烯烃加成反应，③是卤代烃的水解反应，属于取代反应，④是醇的催化氧化，⑤是通过酯化反应进行的缩聚反应，也属于取代反应，故答案为：①③⑤；

（4）有机物F的结构简式可能是：、，故答案为：、；

（5）C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D的化学方程式是CH3CHClCOOH+2NaOHCH3CH(OH)COONa+NaCl+H2O；

（6）J在银氨溶液中水浴加热发生银镜反应生成K的化学方程式是(CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（7）有机物E（）在浓硫酸的作用下，可生成一种6元环状化合物，该环状化合物为，等效氢有2种，故答案为：2；

（8）有机物M是E（）的同系物，M的相对分子质量比E大14，M比E多一个-CH2-原子团，M的同分异构体满足下列条件：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能与金属钠反应，结合①可知还含有羟基，③不含，可以看作HCOOCH2CH2CH3的烃基中H原子被-OH取代，有3种，可以是HCOOCH（CH3）2的烃基中H原子被-OH取代，有2种，可以是CH3COOCH2CH3的烃基中H原子被-OH取代，有3种，可以是CH3CH2COOCH3的烃基中H原子被-OH取代，有3种，符合条件的共有11种，故答案为：11。