Question

(1)某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g。实践中可根据核磁共振氢谱(PMR)上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：①3∶1∶1   ②1∶1∶2 ∶6  ③3∶2  ④3∶2∶2∶2∶1 ，请分别推断出其对应的结构：

①_______________________________； ②______________________________；

③_______________________________； ④______________________________。

(2)下表中括号内物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去，并将所选的试剂及装置的编号填入表中。

试剂：①水；   ②氢氧化钠；    ③溴水；    ④酸性高锰酸钾

分离装置：A.分液装置；    B.蒸馏装置；     C.洗气装置；

	需加入的试剂	分离装置
乙烷(乙烯)	__________________	__________________
乙醇(乙酸)	__________________	__________________

Answer

③ C ④ B

【解析】

(1)浓硫酸增重质量为水的质量，根据水的质量计算其中含有的H原子的物质的量；氢氧化钠溶液增重的质量为CO2的质量，根据CO2的质量计算其中含有的C原子的物质的量，进而可推算出1mol有机物中含有C、H的物质的量，得到其分子式，根据核磁共振氢谱可知有几种性质不同的H，且知道了原子个数比，以此可确定有机物的分子式，并书写结构简式；

(2)乙烯与溴水反应，而乙烷不能；乙酸与NaOH反应后，增大与乙醇的沸点差异，以此来解答。

(1)浓硫酸增重9g为H2O的质量，则n(H)=2×n(H2O)= 2×=1mol；氢氧化钠溶液增重35.2g为CO2的质量，则n(C)=n(CO2)==0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，则该苯的同系物的分子式为C8H10。

①在PMR谱上峰给出的稳定强度为：3：1：1，即有三种类型的氢原子，个数之比是3：1：1，则为邻二甲苯，结构简式为：；

②在PMR谱上峰给出的稳定强度为：1：1：2：6，即有4种类型的氢原子，个数之比是1：1：2：6，则为间二甲苯，结构简式为：；

③在PMR谱上峰给出的稳定强度为：3：2，即有2种类型的氢原子，个数之比是3：2，则为对二甲苯，结构简式为：；

④在PMR谱上峰给出的稳定强度为：3：2：2：2：1，即有5种类型的氢原子，个数之比是3：2：2：2：1，则为乙苯，结构简式为：；

(2)乙烯与溴水反应，而乙烷不能，则选择试剂为③，分离方法为洗气，即为C；

乙酸与NaOH反应后产生离子化合物CH3COONa，物质的沸点较高，而乙醇是由分子构成的化合物，沸点低，容易气化，乙醇反应后增大与乙醇的沸点差异，可选择试剂为②，分离方法为蒸馏，即为B。