Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）B中手性碳原子数为____________；化合物D中含氧官能团的名称为____________。

（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为____________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________

I．核磁共振氢谱有4个峰；

Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ．能与FeCl₃溶液发生显色反应．

（4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。

（5）已知：．化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)．______________。

合成路线流程图示例如下：。

Answer

3 酯键、羟基 ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O CH3N=C=O

【解析】

（1）根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即，根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基，故答案为3； 酯基、羟基；

（2）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为，故答案为；

（3）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基。能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有，故答案为；

（4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH3N=C=O，故答案为CH3N=C=O；

（5）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为，故答案为。

【点晴】

本题考查考查较为综合，涉及有机物手性碳原子、官能团、结构简式、同分异构体、方程式以及有机合成路线的设计等，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。