Question

以乙炔为原料，根据以下流程信息，制备有机物F；

已知：

回答以下问题：

（1）A的化学名称为___。

（2）B的结构简式为___，C中官能团的名称是___。

（3）由A生成D的反应类型为___。

（4）由C和E生成F的化学方程式为____。

（5）芳香化合物X是E的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：2。写出两种符合要求X的结构简式____、___。

（6）写出以1—溴—2—苯基乙烷为原料制备化合物的合成销路线(其他试剂任选)。___。

Answer

乙炔 HCC—CH2OH 碳碳三键、醚键 加成反应 2HCC—CH2OCH3+CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3 、(任写一种)

【解析】

A的分子式为C2H2，则A为HCCH，结合B的分子式可知，乙炔和甲醛发生加成反应生成B和D，结合B和D的分子式可知，可知B为HCC—CH2OH，D为HOCH2—CC—CH2OH；根据B→C中反应条件及C的分子式可知，发生了取代反应生成HCC—CH2OCH3；根据D→E及E的分子式，结合信息可知E为CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3；最后根据已知信息可知二者发生反应生成目标产物F。

(1)A为HCCH，化学名称为：乙炔，故答案为：乙炔；

(2)由分析可知，B为HCC—CH2OH，C为HCC—CH2OCH3，含碳碳三键、醚键两种官能团，故答案为：HCC—CH2OH；碳碳三键、醚键；

(3)1分子A(HCCH)和2分子HCHO反应得到1molD(HOCH2—CC—CH2OH)，为加成反应，故答案为：加成反应；

(4)C为HCC—CH2OCH3，E为CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3，C和E发生类似“已知”的反应得到F，反应的化学方程式为2HCC—CH2OCH3+CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3，故答案为：2HCC—CH2OCH3+CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3；

(5)E为CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3，不饱和度为4，X是E的同分异构体：

可与FeCl3溶液发生显色反应，则X含，不含其它不饱和结构，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：2，则必含两个对称的甲基，酚羟基为2个或者4个，且每两个酚羟基处于对称位置，符合条件的有、、，故答案为：；、（任写一种）；

(6)逆合成可由3分子发生类似“已知”反应得到，可由发生消去反应得到，可由和Br2加成得到，可由1—溴—2—苯基乙烷()发生消去反应得到，即流程为：，故答案为：。