Question

肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。

已知：I．相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13

Ⅱ．反应①、反应②的原子利用率均为100%

III．

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________，G中的官能团的名称是____________。

(2)反应③的条件为_______。上述合成路线①～⑦步涉及的反应中，属于取代反应的有__________(填编号)。

(3)写出反应D→E的化学方程式___________________________。

(4)F同时满足下列条件的同分异构体共有_________种(不考虑立体异构)。

①苯环上有2个取代基

②能发生银镜反应和水解反应

③能与FeCl₃溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为3 :2: 2:1:1:1的是___________(填结构简式)。

(5)参照上述合成路线，以CH₃CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选)_____________________________。

Answer

CH≡CH 羧基、碳碳双键 NaOH水溶液、加热 ③⑦ 2+O22+2H2O 6 CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH

【解析】

相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C（），在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成D为，在铜催化下氧化生成E为，根据已知III，与HCN反应后酸化得到F为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为，与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据此分析。

(1)根据分析，A为乙炔，结构简式为CH≡CH；G中的官能团为羧基、碳碳双键；

(2)反应③是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，反应条件为NaOH水溶液、加热；反应①②⑤为加成反应，反应③⑦为取代反应，反应④为氧化反应，反应⑥为消去反应，故上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有③⑦；

(3)反应D→E是在铜催化下氧化生成，反应的化学方程式为2+O22+2H2O；

(4)F为，①苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应含有醛基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故应为甲酸酯的结构，满足条件的同分异构体，苯环上除酚羟基外，另一取代基为HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—共2种，两取代基位置有邻、间、对位，故同分异构体共6种；其中核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是；

(5)参照上述合成路线，CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2－羟基丙酸， 2－羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH。