Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积比为__________。

(2)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。

(3)写出反应⑤、⑥的化学方程式：

⑤____________________________________________________________________；

⑥____________________________________________________________________。

(4)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH₂COOCH₃：______________。

Answer

4 3∶2∶2∶3 ②⑤⑥

【解析】

根据流程图，反应①是A和溴水发生加成反应生成，可以判断A为CH2=C(CH3)CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH；B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，且D含两个甲基，所以D为CH3CH=C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，据此分析解答。

根据上述分析，A为CH2=C(CH3)CH2CH3，B为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，C为CH3CH2C(CH3)OHCOOH，D为CH3CH=C(CH3)COOH，E为，F为。

(1)A为CH2=C(CH3)CH2CH3，含有4种H原子，核磁共振氢谱中呈现4种峰，峰面积比为3∶2∶2∶3，故答案为：4；3∶2∶2∶3；

(2)根据题中各物质转化关系和分析可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为消去反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为酯化反应，也属于取代反应，属于取代反应的是②⑤⑥，故答案为：②⑤⑥；

(4)反应⑤为卤代烃的水解反应，反应的方程式为，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为；

(4)F为，在F的同分异构体中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基位于对位。其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为。