Question

化合物G是一种重要的有机合成原料，其球棍模型如图甲所示。该化合物可用芳香烃A为原料来合成，其合成路线如图乙所示：

（1）下列关于G的说法不正确的是___（填标号）。

a.G的结构简式为

b.G能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，褪色原理相同

c.G的分子中所有碳原子可能处于同一平面内

d.G在一定条件下能发生水解、加成、加聚、氧化等反应

（2）F中的官能团名称为___，E的结构简式为___。

（3）反应①～⑥中属于取代反应的有___（填标号）。

（4）D的核磁共振氢谱的峰面积之比为____。

（5）写出D与银氨溶液反应的化学方程式：____。

（6）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：___（不考虑立体异构）。

a.分子内含苯环

b.苯环上只有一个支链

c.能发生银镜反应和水解反应

Answer

b 碳碳双键、羧基 ②⑥ 2:2:1:1:1:3 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

【解析】

根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，由D的结构简式为，逆推C的结构简式为，逆推B的结构简式为 ，逆推A的结构简式为，由D的结构知道D的分子式为C9H10O2，E的分子式为C9H10O3，可知D到E是醛基发生催化氧化反应，则E的结构简式为，由G球棍模型如图甲所示，可以推出G的结构简式为，根据反应条件，可知F到G是发生酯化反应，由G的结构逆推F的结构简式为，E到F发生消去反应，据此解答。

(1)a．由上述分析可知，G的结构简式为，故a正确；

b．根据G的结构，G中含有碳碳双键，能与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理不相同，故b错误；

c．G分子中含有碳碳双键，与其直接相连的碳原子一定处于同一平面内，苯环为平面结构，故苯环上的碳原子也可能处于碳碳双键所在的平面内，与酯基相连的甲基碳原子也可能处于该平面内，故G的分子中所有碳原子可能处于同一平面内，c正确；

d．根据G的结构中含有碳碳双健和酯基官能团，则G可发生水解、加成、加聚、氧化等反应，故d正确；

答案为b。

(2)F的结构简式为，它含有碳碳双键、羧基官能团，E的结构简式为；答案为碳碳双键、羧基，。

(3)由上述分析可知，反应①属于加成反应，反应②属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于氧化反应，反应⑤属于消去反应，反应⑥属于取代反应，则属于取代反应的为②⑥；答案为②⑥。

(4)由D的结构简式为知苯环上有3种氢，峰面积之比为2:2:1，取代基上有3种氢，峰面积之比为1:1:3，共有6种不同环境的H，峰面积之比为2:2:1:1:1:3；答案为2:2:1:1:1:3。

(5)D的结构简式为，其与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；答案为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。

(6)F的结构简式为，符合下列条件的同分异构体，分子内含苯环，苯环上只有一个支链，能发生银镜反应说明含有-CHO，能发生水解反应说明含有，由氧原子个数，可判断是甲酸某酯，符合条件的同分异构体为，；答案为，。