Question

药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：

已知：；丁烯二酸酐结构简式为

回答下列问题：

（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。

（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。

（3）G的结构简式为___。

（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。

（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。

a.能与FeCl₃溶液发生显色反应

b.能发生银镜反应

c.1molW能与3molNaOH完全反应

（6）写出以和CH₂=CH₂为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。

Answer

1，4—二溴—2—丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 +H2O 或

【解析】

B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。

（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4—二溴—2—丁烯，故答案为：；1，4—二溴—2—丁烯；

（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；

（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；

（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为+H2O，故答案为：4；+H2O；

（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。

（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。