Question

药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如下：

已知：R—X++HX    (R代表烃基)

(1)B→C 的化学方程式是___________。

(2)C→D 的反应类型是________。

(3)F 的结构简式是_________。

(4)F→G 所需的试剂a 是____________。

(5)G→H 的化学方程式是____________。

(6)以为原料，加入 ClCH₂CH₂OCH₂COCl，也可得到 J，将下列流程图补充完整：____、____。

(7)J制备利伐沙班时，J发生了还原反应，同时生成了水，则J与HCl物质的量之比为__________。

Answer

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反应 浓HNO3、浓H2SO4 +H2NCH2CH2OH+HBr 1：6

【解析】

A为CH2=CH2，和水发生加成反应生成B，B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C，C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D，D为CH3COOH，D发生取代反应生成E，E与H发生取代反应生成I，根据E、I确定H为。G发生取代反应生成H，故G为；由F分子式得F为，F和浓硝酸发生取代反应生成G，J发生还原反应生成利伐沙班，则J为，I脱去1分子HCl成环得到J。

(1)B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，B→C 的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；

故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(2)C为乙醛、D为乙酸，乙醛发生催化氧化生成乙酸，C→D的反应类型是氧化反应；

故答案为：氧化反应；

(3)G为，结合F的分子式，可知F和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成G，故F的结构简式是；

故答案为：；

(4)F和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成G，F→G所需的试剂a是浓HNO3、浓H2SO4；

故答案为：浓HNO3、浓H2SO4；

(5)G→H 的化学方程式是+H2NCH2CH2OH+HBr；

故答案为：+H2NCH2CH2OH+HBr；

(6)以为原料，加入ClCH2CH2OCH2COCl发生取代反应生成，然后发生取代反应生成，补充完整为：；

故答案为：；

(7)J制备利伐沙班时，J发生了还原反应，硝基转化为氨基，同时生成了水，1molJ 反应生成2 mol H2O，引入1mol-NH2，由H原子守恒可知需要HCl为6mol，故J与HCl物质的量之比为1：6，故答案为：1：6。