Question

G常用于有机合成和药物制造，一种合成G的路线如下，请回答相关问题。

(1)根据系统命名法，A的名称是____________

(2)A→B反应类型为_________，D→E反应类型为____________

(3)D分子中官能团名称为___________

(4)C→D反应的化学反应方程式为_______________

(5)E→G反应的化学反应方程式为________________

(6)已知：CH₂=CHCH₃ CH₂=CHCH₂Cl 

写出以丙烯为原料制备丙三醇的合成路线流程图(无机试剂任用) ________。合成路线流程图示例如下：原料…产物

Answer

2-甲基丙烯 加成反应 氧化反应 羟基、醛基 2+O22+2H2O ++ H2O CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl CH2BrCHBrCH2ClCH2OHCHOHCH2OH

【解析】

采用顺推法，A烯烃与溴的CCl4溶液加成生成卤代烃B[C(CH3)2BrCH2Br]，B水解生成醇C，C催化氧化生成D()(与2号碳原子相连的-OH不能被催化氧化，该碳原子上无H原子相连)，D再次氧化生成E()，E与F(乙醇)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G()，据此分析作答。

采用顺推法，A烯烃与溴的CCl4溶液加成生成卤代烃B[C(CH3)2BrCH2Br]，B水解生成醇C，C催化氧化生成D()(与2号碳原子相连的-OH不能被催化氧化，该碳原子上无H原子相连)，D再次氧化生成E()，E与F(乙醇)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G()。

(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链，从碳碳双键位次最小的方向编号，因此的系统命名为：2-甲基丙烯；

(2)由上述分析可知，A→B反应类型为加成反应；D→E反应类型为氧化反应；

(3)中含有羟基、醛基；

(4)C→D反应为发生催化氧化反应生成，其化学方程式为：2+O22+2H2O；

(5)E→G反应为与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，其化学方程式为：+C2H5OH+H2O；

(6)用逆合成法，合成三元醇，上一步中间体是1，2，3-三卤代丙烷，根据原料及结合题给已知信息，丙烯先取代制得一氯代烯烃，然后再与X2加成，制得中间体是1，2，3-三卤代丙烷。故合成路线如下：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2BrCHBrCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH。