Question

化合物I是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路线如下：

已知：CH₃COCH₃+CH₃CHO CH₃COCH＝CHCH₃+H₂O

回答下列问题：

（1）A的名称_______。B的分子式为__________。

（2）A生成B的反应类型是_________；C生成D的反应类型是_________。

（3）F的结构简式为________；H的结构简式为________。

（4）化合物E中含有的两种官能团名称分别是________、_________；写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_____________。

①能发生银镜反应和水解反应

②核磁共振氢谱上显示4组峰

（5）参照上述合成路线，以2-丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：________（补出前面两步）。

Answer

乙醇（酒精） C2H4O 氧化反应 取代反应 （酚）羟基 羰基（酮基）

【解析】

A的分子式为C2H6O，能被氧气催化生成B，B能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明B中含醛基，结合D的结构简式，采用逆合成法可知，B为乙醛，A为乙醇；D和苯酚发生取代反应生成E，E与苯甲醛根据给定已知信息可知在一定条件下生成F（），结合产物I可知，F与氢气加成反应得到的G为，与H发生取代反应生成I，则H应为据此分析作答。

根据上述分析可知，

（1）A为乙醇或酒精，B为乙醛，其分子式为：C2H4O，

故答案为乙醇（酒精）；C2H4O；

（2）A与氧气催化氧化生成B，其反应类型为氧化反应；C与SOCl2发生取代反应生成，

故答案为氧化反应；取代反应；

（3）根据上述分析易知，F的结构简式为；H的结构简式为；

故答案为；；

（4）依据结构简式可知，E中所含官能团为：（酚）羟基和羰基（酮基）；E的的分子式为C8H8O2，不饱和度=，其同分异构体中，①能发生银镜反应和水解反应，则含醛基和酯基，或甲酸酯基；②核磁共振氢谱上显示4组峰，结合不饱和度可知，分子内应有苯环，可推出其结构简式为：，

故答案为；

（5）以2-丙醇和苯甲醛为原料，参照上述合成路线可知，需先将2-丙醇氧化为丙酮，再根据给定信息与苯甲醛在一定条件下反应生成，最后与氢气加成生成目标产物，补充的具体合成路线如下：

。