Question

仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：

（1）肉桂醛F的结构简式为：_____________。E中含氧官能团的名称为_______________。

（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是___________________________。

（3）写出下列转化的化学方程式：

②_________________________________________，

③_________________________________________。

写出有关反应的类型：②_____________________⑥______________________。

（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有___________种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。

Answer

－CH＝CHCHO 羟基、醛基 ① ⑤ 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O －CH2Cl＋NaOH －CH2OH＋NaCl 氧化反应 消去反应 3

【解析】

反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B乙醛，③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基，其中的官能团为羟基、醛基。 肉桂醛F的分子式为C9H8O，故可得F为－CH＝CHCHO。

（1）由以上分析可知F为，E为，含有羟基、醛基官能团，

故答案为：；羟基、醛基；

（2）符合原子经济性的反应为加成反应，题中①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应，则符合原子经济性的是①⑤，故答案为：①⑤；

（3）反应②为C2H5OH的催化氧化反应，反应的方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，反应③为氯代烃的取代反应，反应的方程式为－CH2Cl＋NaOH －CH2OH＋NaCl ，⑥为消去反应，由生成，

故答案为：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；－CH2Cl＋NaOH －CH2OH＋NaCl；氧化；消去；

（4）苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合条件的的同分异构体有3种：，故答案为：3．