Question

化合物A是分子式为的五元环状化合物，核磁共振氢谱有四组峰，且其峰面积之比为，有如图所示的转化：

已知：

含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应：

两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水：→+H₂O

根据以上信息，回答下列问题：

写出化合物D中官能团的名称________。

写出化合物B、F的结构简式________、________。

的反应类型是________。

写出D与反应的化学方程式________________写出的化学方程式_______________________。

的属于芳香族化合物的同分异构体有________种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式________。不考虑立体异构

含有两个取代基  苯环上的一氯代物只有两种  能与足量金属钠反应生成

Answer

羧基 加成反应 +CH3OH+H2O +H2O 13

【解析】

由A、B分子式可知，A与氢气发生加成反应生成B，B碱性条件下水解生成C与甲醇，故A中应含有酯基，结合分子式可知A还含有2个碳碳双键，根据A为五元环状化合物，四种不同的氢的个数之比为3：1：2：2，结合五元环骨架可推得A的结构简式为：，A与发生加成反应，把碳碳双键消除得B为，B碱性条件下水解得到甲醇和，C再酸化得到D为，根据信息和可知D转化为E为，再根据已知和，E再转化F为，根据具体问题回答即可。

由上述分析可知，D的结构简式为：，故其含有的官能团为：羧基。

故答案为：羧基；

由上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。

故答案为：；；

到B是加成反应。

故答案为：加成反应； 

与甲醇发生酯化反应生成酯，反应方程式为：+CH3OH+H2O，

的反应的化学方程式为：+H2O。

故答案为：+CH3OH+H2O；+H2O；

根据题意，苯环上的取代基有以下几种情况：为、2个，3个取代基在苯环上共有6种位置关系；为、，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；为、，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；为，其在苯环上只有1种位置，故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。苯环上的一氯代物只有两种，则两个取代基处于苯环的对位，根据1molW与足量金属钠反应生成，确定含有和两个取代基，故W的结构简式为

故答案为：13；。