Question

氨甲环酸(G)别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

回答下列问题：

(1)A的结构简式是____。C的化学名称是_______。

(2)G在NaOH催化下发生双分子脱水形成仅含两个环的有机物，写出该反应的化学反应方程式____。

(3)①~⑥中属于取代反应的是_________。

(4)E中不含N原子的官能团名称为___________。

(5)氨甲环酸(G)的分子式为__________。

(6)满足以下条件的所有E的同分异构体有_____种。

a.含苯环        b.含硝基        c.苯环上只有两个取代基

(7)写出以和CH₂=CHCOOCH₂CH₃为原料，制备的合成路线：_______（无机试剂任性）

Answer

CH2=CHCH=CH2 2-氯-1，3-丁二烯 ④⑤ 酯基、碳碳双键 C8H15O2N 15

【解析】

根据A分子式及B结构简式知，A为CH2=CHCH=CH2，A→B的反应为加成反应；B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F发生还原反应生成G。

(7)以和为CH2=CHCOOCH2CH3原料制备，先发生加成反应生成，然后发生消去反应生成，再与CH2=CHCOOCH2CH3发生加成反应生成目标产物。

(1)根据A的分子式及A与Cl2在260—300℃时发生加成反应产生B，根据B的结构简式可知A结构简式是CH2=CHCH=CH2；C的结构简式是，选择含有2个碳碳双键在内的碳链为主链，把-Cl原子作取代基，给机物命名，可知C的化学名称是2-氯-1，3-丁二烯；

(2)G结构简式是，G分子中含有-COOH和-NH2，在NaOH催化下发生分子之间的取代反应，一个分子的羧基脱去-OH，另一个分子的氨基脱去H原子，羟基与氢原子结合形成H2O，剩余部分结合在一起形成含两个环的有机物，则该反应的化学反应方程式为：。

(3)在上述反应中，①是加成反应，②是消去反应，③是加成反应，④是取代反应，⑤是酯的水解反应，也属于取代反应，⑥是还原反应，所以①~⑥中属于取代反应的是④⑤；

(4)E结构简式是，E中不含N原子的官能团名称为是酯基和碳碳双键；

(5)氨甲环酸(G)的结构简式是，根据C原子价电子数目是4个，知G分子式为C8H15NO2；

(6)E是，E的分子式是C9H11O2N，E的同分异构体符合下列条件：

a.E的不饱和度是5，E的同分异构体中含有苯环，苯环的不饱和度是4，说明含有一个双键；

b.分子含有硝基；c. 苯环上只有两个取代基，符合条件两个取代基可能为-NO2、-CH2CH2CH3；-NO2、-CH(CH3) 2；-CH3、-CH2CH2NO2；-CH3、-CHNO2CH3；-CH2NO2、-CH2CH3五种情况，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置，所以E的符合要求的同分异构体的种类是5×3=15种；

(7)以和为CH2=CHCOOCH2CH3原料制备，首先是与Cl2按1：1发生1,2-加成反应生成，然后与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成，再与CH2=CHCOOCH2CH3发生加成反应生成，故合成路线为：。