Question

芳香族化合物A为无色黏稠液体。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取A升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的69倍。实验结论：A的相对分子质量为___。

（2）将13.8gA在足量O₂中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和30.8g。则A的分子式为___。

（3）A既能发生银镜反应，又能水解，若将13.8gA与足量金属钠反应则生成1.12LH₂（标准状况）。则A中含有的官能团（名称）：____。

（4）A的核磁共振氢谱峰的面积之比为1：2：2：1。实验结论：A的结构简式为____。

（5）与A互为同分异构体的芳香族化合物，还有____种。

Answer

138 C7H6O3 酯基、羟基 11

【解析】

由题意可知，有机物质A的相对分子质量为138，0.1molA中含有0.7mol碳原子、0.6mol氢原子和0.3mol氧原子，A的分子式为C7H6O3，A既能发生银镜反应，又能水解，13.8gA与足量金属钠反应则生成1.12LH2（标准状况），说明A分子中含有1个甲酸酯基和1个酚羟基，由核磁共振氢谱峰的面积之比为1：2：2：1可知A的结构简式为。

（1）有机物质A的密度是相同条件下H2的69倍，则有机物质A的相对分子质量为69×2=138，故答案为：138；

（2）13.8gA的物质的量为=0.1mol，浓硫酸增重5.4g，说明燃烧生成水的质量是5.4g，则有机物中氢原子的物质的量为×2=0.6mol，碱石灰增重30.8g，说明燃烧生成二氧化碳的质量为30.8g，则有机物中碳原子的物质的量为=0.7mol，氧原子的物质的量为=0.3mol，则n（A）：n（C）：n（H）：n（O）=0.1:0.7:0.6:0.3=1:7:6:3，则A的分子式为C7H6O3，故答案为：C7H6O3；

（3）芳香族化合物A的分子式为C7H6O3，A既能发生银镜反应，又能水解，13.8gA与足量金属钠反应则生成1.12LH2（标准状况），说明A分子中含有1个甲酸酯基和1个酚羟基，故答案为：酯基、羟基；

（4）A的核磁共振氢谱峰的面积之比为1：2：2：1说明甲酸酯基和酚羟基在苯环上处于对位，则A的结构简式为，故答案为：；

（5）A的结构简式为，与A互为同分异构体的芳香族化合物可以含有1个甲酸酯基和1个酚羟基，除A外还有邻、对2种结构，可以是含有1个羧基和1个酚羟基，有邻、间、对3种结构，还可以是含有2个酚羟基和一个醛基，其中邻二酚被醛基取代的结构有2种、间二酚被醛基取代的结构有3种、对二酚被醛基取代的结构有1种，共11种，故答案为：11。