Question

在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是

A.用氯苯合成环己烯： 

B.用甲苯合成苯甲醇：

C.用乙烯合成乙酸：C₂H₄CH₃CH₂OHCH₃CHOCH₃COOH

D.用乙烯合成乙二醇：  H₂C=CH₂CH₃CH₃CH₂ClCH₂ClHOCH₂CH₂OH

Answer

D

【解析】

A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A不选；

B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，故B不选；

C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，故C不选；

D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D不可行；

答案为D。