Question

一种药物的中间体的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为___，反应①的反应类型为___。

（2）反应④的化学方程式为___。

（3）D中的含氧官能团的名称为___。

（4）B的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有___种。

a.能发生银镜反应

b.能与NaOH溶液发生反应

c.含有苯环结构

其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是___ (填结构简式)。

（5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线___。

Answer

取代反应 羟基、羰基和硝基 17种

【解析】

由E的结构简式和反应条件可以逆推出D的结构简式为：，在根据反应条件逆推出C的结构简式为：，同理可以逆推出B的结构简式为：，A的结构简式为：。

（1）由分析可知：C的结构简式为，比较A、B的结构简式可知：反应①的反应类型为取代反应，故答案为：； 取代反应；

（2）由D、E的结构简式和反应物、反应条件可知，反应④的化学方程式为，故答案为：；

（3）D的结构简式为：，故其含氧官能团的名称为羟基、羰基和硝基，故答案为：羟基、羰基和硝基；

（4）B的结构式为：，由条件a．能发生银镜反应说明其中含有醛基或者甲酸酯基，b．能与NaOH溶液发生反应说明其中含有酚羟基或者酯基或者羧基，加上c．分子中含有苯环结构，其结构可能有：（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）、（4种）（4种）、（2种）和（1种）共17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是 ，故答案为：17；；

（5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线：乙烯与水直接催化加成得到乙醇，乙烯与溴水反应可以得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解得乙二醇，乙二醇催化氧化得乙二醛，乙二醛再催化氧化为乙二酸，乙二酸与乙醇反应得到乙二酸二乙酯即草酸二乙酯，故答案为：

。