Question

1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，不溶于水，易溶于醇等有机溶剂。实验室制备1，2－二溴乙烷的反应原理如下：

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O           CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br

已知：①乙醇在浓硫酸存在下在140℃脱水生成乙醚：2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O

②实验中常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量SO₂和CO₂，

现用12.0g溴和足量的乙醇制备1，2－二溴乙烷，实验装置如图所示：

有关数据列表如下：

类别	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g·cm^-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

回答下列问题：

(1)在此制备实验中，A中按最佳体积比3﹕1加入乙醇与浓硫酸后，A中还要加入几粒碎瓷片，其作用是__________。要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是 __________________。

(2)装置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，还可判断装置是否堵塞，若堵塞，B中现象是_______________。

(3)在装置C中应加入NaOH溶液，其目的是____________。

(4)装置D中小试管内盛有液溴，判断该制备反应已经结束的最简单方法 ______________。

(5)将1，2—二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置分层、分液后，若产物中有少量未反应的Br₂，最好用______________洗涤除去；若产物中有少量副产物乙醚，可用________（填操作方法名称）的方法除去。

(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是________________。

(7)若实验结束后得到9.4g产品，1，2—二溴乙烷的产率为__________________。

Answer

防暴沸 减少副产物乙醚生成 B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出 除去乙烯中带出的酸性气体 D中试管的溴全部褪色 氢氧化钠溶液 蒸馏 1，2—二溴乙烷的熔点为9℃（高于冰水的温度），过度冷却会使其凝固而使导管堵塞 66.7%

【解析】

1，2－二溴乙烷可以用乙烯和Br2加成的方法制得，乙烯的制取可用乙醇的消去反应。本题用A装置制取乙烯，乙醇与浓硫酸共热，为了防止生成副产物乙醚，需迅速升温至170℃左右，装置B是安全瓶。因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量SO2和CO2，会影响后续反应，装置C可用NaOH溶液除去生成的SO2和CO2，经过净化的乙烯在装置D中与Br2发生加成反应，制得1，2—二溴乙烷。

（1）液体物质加热时容易暴沸，加入一些固体，如沸石、碎瓷片等，可以防暴沸；乙醇与浓硫酸加热到140℃时会生成乙醚，因此迅速升温到170℃左右是为了减少副产物乙醚生成；

（2）若堵塞，装置内的压强增大，在压强的作用下B中的水会被压入玻璃管中，现象为B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出；

（3）制乙烯的装置中，由于浓硫酸有脱水性、强氧化性，反应过程中可能生成少量的SO2等酸性气体，故NaOH的作用是除去乙烯中带出的酸性气体；

（4）乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2—二溴乙烷没有颜色，因此D中试管的溴全部褪色时反应结束；

（5）氢氧化钠可以与Br2反应：2NaOH+ Br2=NaBr+NaBrO+H2O，反应完后盐进入水层，因此可用氢氧化钠溶液除去少量未反应的Br2；乙醚和1，2—二溴乙烷均为液态有机物，两者沸点相差较大，可用蒸馏的方法除去乙醚；

（6）温度过低，会使1，2—二溴乙烷凝固，凝固后会堵塞导管，对实验造成危险；

（7）投入的Br2的物质的量为，理论上得到的1，2—二溴乙烷也为0.075mol，质量为0.075mol×188g/mol=14.1g，所以产率为；