Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现___种峰；

(2)C物质的官能团名称__；

(3)上述合成路线中属于取代反应的是___(填编号)；

(4)写出反应①⑤的化学方程式：①___，⑤___；

由C可制备高聚物，其制备方程式为：___。

(5)已知：D分子的蒸气密度是H₂密度的50倍，其红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振氢谱显示各峰面积之比为：1：1：3：3。并且该分子能与NaHCO₃反应。

写出D的结构简式：___，F的结构简式：___。

(6)E属于芳香族化合物的同分异构体还有___种，其中苯环上只有3种等效氢的结构是：___。

Answer

4 羟基、羧基 ②⑤⑥ CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3 +NaOH→+NaCl 4

【解析】

A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2＝C(CH3)CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH＝C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，结合有机物的结构和性质解答该题

(1)A的结构简式为CH2＝C(CH3)CH2CH3，分子中有四种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4种峰；

故答案为：4；

(2)C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH，其官能团名称为醇羟基、羧基；

故答案为：羟基、羧基；

(3)根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，

故答案为：②⑤⑥；

(4)①为CH2＝C(CH3)CH2CH3与Br2的加成反应，反应方程式为：CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3；反应⑤为氯代烃的水解反应，反应的方程式为+NaOH→+NaCl；C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH可以发生分子间的缩聚反应得到高聚物，反应为：；

故答案为：CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3；+NaOH→+NaCl；；

(5) D分子的蒸气密度是H2密度的50倍，其相对分子质量为100；其红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振氢谱显示各峰面积之比为：1：1：3：3，结构中含有两个甲基。并且该分子能与NaHCO3反应说明含有羧基，符合条件的结构为：，D与E酯化反应得到F为：；

故答案为：；；

(6)E的结构简式为，属于芳香族化合物说明含有苯环，E属于芳香族化合物所有的同分异构体为、、、，其中苯环上只有3种等效氢的结构是；

故答案为：4；。