Question

化合物F是一种非天然氨基酸，其合成路线如下：

(1) C中官能团的名称为________。

(2) D→E的反应类型为________。

(3) B的分子式为C₇H₆O，写出B的结构简式：________。

(4) D的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式： ________。

①六元环状脂肪族化合物；

②能发生银镜反应，1 mol X反应能生成4 mol Ag；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(5) 写出以、CH₃NO₂为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _____ 。

Answer

碳碳双键、硝基 加成反应 或或

【解析】

A的结构为，分子式为C7H6Cl2，不饱和度为4；B的分子式为C7H6O，不饱和度为5，因此推测B的结构为，即苯甲醛；C的结构为，与NaBH4反应后生成的D的结构中不含碳碳双键，因此C发生了加成反应；由D生成E，是D与OHCCOOH反应的结果，那么根据D和E的结构推测，二者发生的是加成反应；由E生成的F结构中不再含有硝基而是代之以氨基，因此E生成F发生的是硝基还原的反应。

(1)由C的结构可知，C中官能团的名称为碳碳双键和硝基；

(2)通过分析可知，D生成E发生的是加成反应；

(3)通过分析可知，B为苯甲醛，结构简式为：；

(4)由D的结构可知，D的分子式为C8H9NO2，不饱和度为5；D的同分异构体X不含苯环，但含有六元环状结构；1mol的X可以发生银镜反应生成4mol的Ag，所以X的结构中有2个醛基；考虑到X的不饱和度也为5，所以X的结构中可能还含有两个双键，同时为了保证其分子内只有4种等效氢原子，X的结构尽可能对称；通过分析，六元环不能全由碳原子构成，这样即使结构对称也至少有5种等效氢原子，不合要求；所以可能的结构有：，，任写一种即可；

(5)由产物的结构可知，其含有两个酯基，并且结构对称，所以可以认为是由两分子的同一物质相互酯化得来的；此外，由于产物结构中的氨基易被氧化，所以考虑其是在合成路线的最后一步通过硝基还原得来，那么获得产物可先由2个发生分子之间的酯化反应，再发生硝基还原即可；那么为了获得则可参照D生成E的反应，利用CH3NO2与OHCCOOH二者的加成反应获得；因此合成路线为：

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