Question

A是一种重要的化工原料，其分子组成为C₄H₉Cl，A有如图转化关系：

其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)₂反应，但反应条件、实验现象均不同，H是一种有果香味的液体。请回答下列问题：

(1)A的结构简式为____，A的同分异构体有___种。

(2)反应③反应类型的是___，若A中混有C，则对生成的B的纯度是否有影响___（填“是”或“否”），理由是___。

(3)写出下列反应的化学方程式：

D→E：___；

G＋F→H：___。

Answer

(CH3)2CHCH2Cl 3 氧化反应 否 A、C的消去反应产物相同(A、C的消去反应产物均为(CH3)2C=CH2） 2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O CH3CH(CH3)COOH＋(CH3)3COHCH3CH(CH3)COOC(CH3)3＋H2O

【解析】

A的分子组成为C4H9Cl，则A为卤代烃，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯，烯与HCl发生加成反应又生成氯代烷C，C在NaOH溶液中发生水解反应生成醇F，F不能发生催化氧化反应，从而得出F的结构简式为(CH3)3COH；由F的结构简式，可逆推出C为(CH3)3CCl，B为(CH3)2C=CH2。H是一种有果香味的液体，则H为酯，G为羧酸，E为醛，D为醇，所以A应为(CH3)2CHCH2Cl，从而得出D为(CH3)2CHCH2OH，E为(CH3)2CHCHO，G为(CH3)2CHCOOH，H为(CH3)2CHCOOC(CH3)3。

(1)由分析中可以得出，A的结构简式为(CH3)2CHCH2Cl，A的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)3CCl共3种。答案为：(CH3)2CHCH2Cl；3；

(2)反应③中，(CH3)2CHCH2OH转化为(CH3)2CHCHO，反应类型的是氧化反应，若(CH3)2CHCH2Cl中混有(CH3)3CCl，二者消去产物都为(CH3)2C=CH2，则对生成的B的纯度没有影响，理由是A、C的消去反应产物相同(A、C的消去反应产物均为(CH3)2C=CH2）。答案为：氧化反应；否；A、C的消去反应产物相同(A、C的消去反应产物均为(CH3)2C=CH2）；

(3) (CH3)2CHCH2OH→(CH3)2CHCHO，发生催化氧化反应，反应的化学方程式为：2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O；

CH3CH(CH3)COOH＋(CH3)3COH→CH3CH(CH3)COOC(CH3)3，发生酯化反应，反应的化学方程式为CH3CH(CH3)COOH＋(CH3)3COHCH3CH(CH3)COOC(CH3)3＋H2O。答案为：2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O；CH3CH(CH3)COOH＋(CH3)3COHCH3CH(CH3)COOC(CH3)3＋H2O。