Question

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应，2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H₂该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

Answer

苯乙炔 取代反应 消去反应 4

【解析】

（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据已知信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。