Question

化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

Answer

氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基、醚键 、

【解析】

A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。

（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；

（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。

（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；

（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；

（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；

（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；

（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。