Question

有机物A的相对分子质量不超过150，经测定可知A具有下列性质。

A所具有的性质	由此推出的A的组成或结构
A能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O	__________________
②A与醇或羧酸在浓硫酸存在条件下发生反应均能生成有香味的物质	___________________
③在一定条件下，A能发生分子内的脱水反应，生成物能使溴的CCl4溶液褪色
④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48气体	___________________

(1)填写表中空白处。___________________

(2)已知A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为_______________。

(3)假设A的结构式中不含碳支链，写出③中A所发生反应的化学方程式：_______________________。

(4)下列物质与A互为同系物的是____________(填序号)。

a.HOOCCH(OH)CH₂CH(OH)COOH   b.HOOCCH(OH)(CH₂)₃COOH

c.CH₂OHCH(OH)CH(OH)CH₂COOH     d.

Answer

A中一定含有C、H，可能含有O；A分子中含有－OH、－COOH；分子中含有两个－COOH C4H6O5 HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O b

【解析】

(1)①能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O，根据元素守恒可知该物质一定含C、H元素，可能含有O元素；

②A与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质，说明既含有—OH，又含有—COOH；

③在一定条件下，A能发生分子内的脱水反应，生成物能使溴的CCl4溶液褪色，说明A中的羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，所以与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢；

④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应可以产生气体，所以含有—COOH，而产生0.2molCO2，说明A分子中含有两个—COOH；

(2)A的相对分子质量小于150，其中氧的质量分数为59.7%，取整为5，则分子中O原子最大数5，结合上述分析可知该物质含有一个羟基、两个羧基；A中有两个羧基，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢，则至少有4个碳原子，若有5个碳，则其分子式为C5H8O5，此时O的质量分数为=54.1%，故不符合题意，所以应含有4个碳，分子式为C4H6O5，O的质量分数为=59.7%，符合题意；

(3)若A分子中无含碳支链，则其结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH，发生消去反应时的化学方程式为HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O；

(4))同系物指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物的互称，故与A互为同系物的物质中只能含有2个羧基，1个羟基，故b正确，故选b。