Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

(1)根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ 。

(2)拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：

已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(a)写出⑤反应类型__________反应；写出H的结构简式___________ 。

(b) 写出G中官能团名称：_________________________

(c)写出下列步骤的反应方程式（注明必要的条件）

⑥_______________________________________。

⑦________________________________________。

(3)A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有________种。

ⅰ.含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；

ⅱ.与A有相同的官能团；

ⅲ.能发生银镜反应。

Answer

消去 羟基、醛基 +CH3OH+H2O +H2O 6

【解析】

(1)根据分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，写出结构简式；

(2)和溴水发生加成反应生成D，D的结构简式为，D和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成E，E的结构简式为：，E反应生成F，根据E、F的分子式知，E发生消去反应生成F，F的结构简式为：，E被氧气氧化生成G，G的结构简式为：，G被氧化生成H，H的结构简式为，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，B的结构简式为；据此分析解答。

(1)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型()知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：，故答案为；

(2) 和溴水发生加成反应生成D，D的结构简式为，D和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成E，E的结构简式为：，E反应生成F，根据E、F的分子式知，E发生消去反应生成F，F的结构简式为：，E被氧气氧化生成G，G的结构简式为：，G被氧化生成H，H的结构简式为，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，B的结构简式为；

（a）通过以上分析知，反应⑤属于消去反应，H的结构简式为，故答案为：消去；；

（b）G的结构简式为：，含有的官能团有—OH、—CHO，名称为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；

（c）反应⑥为B和甲醇发生酯化反应生成A，反应方程式是+CH3OH+H2O；反应⑦为E发生消去反应生成F，反应方程式是+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；+H2O；

(3) A的结构简式为：，A中含有的官能团为碳碳双键和酯基，A的同分异构体苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，则只能是对位，又与A有相同的官能团且能发生银镜反应，则苯环连接的两个侧链分别为①—CH=CH2、—CH2OOCH②—CH3、—CH=CHOOCH③—CH3、—C(OOCH)=CH2④—OOCH、—CH=CHCH3⑤—OOCH、—CH2CH=CH2⑥—OOCH、—C(CH3)=CH2，共6种，故答案为：6。