Question

二乙酸—1，4—环己二醇酯可通过下列路线合成：

(1)化合物的结构简式：B___；D___。

(2)上述合成过程中没有涉及的反应类型是___。

A.加成     B.消去     C.取代    D.氧化     E.聚合     F.酯化

(3)反应④和反应⑧的反应条件：④___；⑧___。

(4)写出②的反应方程式___；写出⑤的反应方程式___。

(5)请设计合理的方案以CH₂=CH—CH=CH₂(1，3—丁二烯)和醋酸为原料合成(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)___。

提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如：

CH₃CH₂OHH₂C=CH₂

Answer

DE NaOH的醇溶液，加热 乙酸、浓硫酸，加热 +NaOH+NaCl+H2O +Br2

【解析】

环己烷在光照条件发生取代反应生成，由制备 ，可以先由发生消去反应生成A，则A应为；A再与溴发生加成反应生成B为；B再发生消去反应生成；与溴发生1,4加成生成，之后与氢气发生加成反应生成C为；根据最终产物可推测D应为醇，X为CH3COOH，所以C到D为卤代烃的水解反应，D的结构简式为。

(1)根据分析可知B为，D为；

(2)反应①为取代反应，反应②、④为消去反应，反应⑥为加成反应，反应⑧为酯化反应，所以没有涉及氧化反应和聚合反应，故选DE；

(3)反应④为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热；反应⑧为D与乙酸的酯化反应，反应条件为乙酸、浓硫酸，加热；

(4)反应②为氯代烃的消去反应，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O；

反应⑤为与溴发生1,4加成，化学方程是式为+Br2；

(5)该高聚物可以由发生聚和反应生成，而该物质可以由和CH3COOH发生酯化反应生成，可以由水解生成，可以由CH2=CH—CH=CH2与溴发生1,4加成生成，所以合成路线为。