Question

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

（1）A的名称是_______，反应③的反应类型是_____。

（2）写出反应②的化学反应方程式_____。

（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式_____。鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。

（4）以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式__________。

Answer

1，3—丁二烯 加聚反应 CH2＝CHCHClCH2Cl+KOH CH2＝CHCCl＝CH2＋H2O+KCl ）、 溴水或酸性高锰酸钾溶液 CH2＝CHCH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CHCH2Cl、ClCH2CH＝CHCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaCl、HOCH2CH＝CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

根据氯丁橡胶M的结构简式可知，C的结构简式为CH2＝CHCCl＝CH2；A与氯气反应生成B，则根据A的分子式可知，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，因此B的结构简式为CH2＝CHCHClCH2Cl，根据B和C的结构简式可知，B→C发生了消去反应；C发生加聚反应生成高分子M；E二聚得到CH2＝CHC≡CH，则E是乙炔；据以上分析解答。

(1)结合以上分析可知，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，A的名称是1，3—丁二烯，反应③的反应类型是加聚反应；

(2)反应②是卤代烃的消去反应，反应的化学反应方程式为CH2＝CHCHClCH2Cl+KOHCH2＝CHCCl＝CH2＋H2O+KCl；

(3)E二聚得到CH2＝CHC≡CH，则E是乙炔，因此乙炔三聚、四聚成环状化合物的结构简式分别为、。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水发生反应导致溴水褪色，而含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色或溴水褪色，则鉴别这两个环状化合物的试剂为酸性高锰酸钾溶液或溴水；

(4)要得到1，4-丁二醇，则需要ClCH2CH2CH2CH2Cl进行水解反应，因此可以利用1，3—丁二烯发生1，4—加成，最后再与氢气加成即可，则有关反应的化学方程式为CH2＝CHCH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CHCH2Cl；ClCH2CH＝CHCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaCl；HOCH2CH＝CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH。