Question

丙烯酰胺(H₂C=CH—CONH₂)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。

回答下列问题：

(1)D的结构简式为___，F的结构简式为___。

(2)指明下列反应类型：A→B___，C→D___。

(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：___。

(4)写出D→E的化学方程式：__。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为___。

Answer

H2C=CH—COOH 水解反应 消去反应 H2C=CH—NH—CHO、H2C=C(NH2)—CHO、H2N—HC=CH—CHO H2C=CH—COOH＋NH3→H2C=CH—CONH2＋H2O 2CH3—CH(OH)—COOH+2H2O

【解析】

A发生水解反应生成B，由A、B的分子组成可知，B为葡萄糖，B一定条件下反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下反应生成D，D与氨气反应生成E，E通过加聚反应生成聚丙烯酸酰胺F，则E是丙烯酸酰胺H2C=CH-CONH2，结合C的分子式逆推，C为CH3CH(OH)COOH，D为CH2=CH-COOH，F为，2分子的CH3CH(OH)COOH在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该化合物为，据此解答。

(1)根据上述分析可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，F的结构简式为；

(2)(C6H10O5)n→C6H12O6发生水解反应；CH3CH(OH)COOH→CH2=CH-COOH发生消去反应；

(3)丙烯酰胺的同分异构体，同时含有醛基和碳碳双键，符合条件的是H2C=CH—NH—CHO、H2C=C(NH2)—CHO、H2N—HC=CH—CHO；

(4)CH2=CH-COOH与氨气反应生成H2C=CH-CONH2和水，化学方程式是：H2C=CH—COOH＋NH3→H2C=CH—CONH2＋H2O；2分子的CH3CH(OH)COOH在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该化合物为，反应的化学方程式为2CH3—CH(OH)—COOH+2H2O。