Question

白杨素对肿瘤细胞有独特的杀伤作用，一种以甲苯、氯苯、丙烯酸为原料合成白杨素的路线如下：

回答下列问题：

(1) A的名称是：__________________。

(2) C和D中不同化学环境的氢原子都为两种，则C和D的结构简式分别为：______、______。

(3) “D+F→G”的方程式为：_____________，物质E经“E→F”过程后再与D反应可大大减少副产物__________的生成。

(4) “G→白杨素”的反应类型为：_____________。试剂I₂的选择是整个合成路线的关键。I₂不能用更易结合H原子的Cl₂替代的原因是：___________________。

(5) 下列关于白杨素的说法正确的是：_________。

A．白杨素的分子式C₁₅H₉O₄

B．白杨素遇FeCl₃溶液发生显色反应

C．与溴水反应，1mo白杨素最多消耗3molBr₂

D．与足量H₂发生加成反应后，白杨素分子中官能团种类减少1种

(6) E有多种同分异构体，满足分子中含有苯环，且能与4倍物质的量的银氨溶液反应的种类数有_________种，其中不同化学环境的氢原子有4种的结构简式为：______。

Answer

三硝基甲苯 取代反应 防止有强氧化性的Cl2氧化羟基 BC 10 、

【解析】

根据流程图可知，甲苯在浓硫酸浓硝酸的作用下，生成三硝基甲苯（再结合A的分子式为C7H5N3O6），三硝基甲苯与酸性高锰酸钾溶液中反应得到三硝基苯甲酸（恰好B的分子式为C7H3N3O8），再结合C的分子式为C6H9N3可知C的结构简式为，再根据D的分子式为C6H6O3，故D的结构简式为：，G的分子式为C15H12O4，可知G的结构简式为：，结合F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为：，这样整个流程图就推导顺畅了，再进行下面的解题就不是很困难了。

(1)根据流程图可知，甲苯在浓硫酸浓硝酸的作用下，生成三硝基甲苯（A的分子式为C7H5N3O6），故A的名称是三硝基甲苯，故答案为：三硝基甲苯；

(2) 结合C和D的分子式，以及C和D中不同化学环境的氢原子都为两种，可以确定C和D的结构简式分别为：、，故答案为： ；

(3)根据分析得出，D、F、G的结构简式，故“D+F→G”的方程式为：，根据E和D的结构简式可知，二者进行酯化反应，所得物质为：，故物质E经“E→F”过程后再与D反应可大大减少副产物的生成，故答案为： ；

(4) 比较G和白杨素的结构简式可以得出，“G→白杨素”的过程相当于分子内的取代反应，故反应类型为取代反应，由于Cl2具有强氧化性，G中含有酚羟基具有强还原性，故若用Cl2替代I2的话，很有可能将破坏酚羟基，故原因是防止有强氧化性的Cl2氧化羟基，故答案为：取代反应 防止有强氧化性的Cl2氧化羟基；

(5) A．白杨素的分子式C15H10O4，故A错误；

B．白杨素含有酚羟基，故遇FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；

C．与溴水反应，主要发生在酚羟基的邻、对位上，和碳碳双键，故1mo白杨素最多消耗3molBr2，故C正确；

D．白杨素分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键四种官能团，而与足量H2发生加成反应后分子中的官能团为羟基、醚键2种，白杨素分子中官能团种类减少2种，故D错误；

故答案为：BC；

(6) E的结构简式为，能与4倍物质的量的银氨溶液反应说明该同分异构体中含有两个醛基，故同分异构体含有两个醛基、一个甲基，或者一个次甲基连两个醛基有：（2种）（3种）（1种）(3种)和共10种，其中不同化学环境的氢原子有4种的结构简式为：、，故答案为：10 ； 、。