Question

丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图：

已知：R-BrRMgBr

(1)A的名称是______，A分子中最多有_____个原子共平面。

(2)D生成E的反应类型为_________。

(3)F的结构简式_________。

(4)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J的化学方程式_____(注明反应条件)。

(5)EX，X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有______种。

(6)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物D为原料，合成 的路线流程图_______(其它试剂自选)。

Answer

2-甲基丙烯 8 取代反应 +H2O 13

【解析】

由A、D分子式及G的结构，可知D中含有苯环，A中存在3个碳原子连在同一个碳原子上的结构，A应为，D为，结合G中存在-C(CH3)3结构，可知B为(CH3)3CBr，根据信息反应中第一步可知C为(CH3)3CMgBr；由G的结构，结合信息反应中第二步中与R1COR2的反应，逆推可知F为，根据E的分子式可知E为；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为，结合J的分子式，可知G脱去1分子水形成J，而J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为。

(1)A为，其名称为2-甲基丙烯；与碳碳双键双键上相连的原子共面，两个甲基中最多有一个氢原子与双键平面共面，所以最多有8个原子共面；

(2)D为，甲基邻位的氢原子被溴原子代替生成E，所以为取代反应；

(3)根据分析可知F为；

(4)根据分析可知J为，H为，羟基和羧基发生酯化生成J，化学方程式为+H2O；

(5)根据题中信息可知，最终得到X为,其同分异构体满足：

①能发生银镜反应，说明含有—CHO结构；

②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚—OH；

若苯环上的取代基为—CH2CHO、—OH，有邻、间、对三种；

若苯环上的取代基为—CHO、—CH3、—OH三个基团，有10种；

共3+10=13种同分异构体；

(6)D为，甲烷为CH4，产物为，根据合成G的流程可知，合成可以由和CH3MgBr合成，可以在二氧化锰、氧气、加热条件下氧化得到苯甲醛，溴蒸汽与甲烷混合光照得到一溴甲烷，一溴甲烷与Mg、乙醚作用得到CH3MgBr，所以合成路线为。