Question

新型冠状病毒具有较强的传染性，中科院发现大约有三十种药物可能对新型冠状病毒有效，其中山豆根等中药材中含有的黄酮类化合物可能对新型冠状肺炎有治疗作用。某黄酮类化合物G的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称为_________，A转化为B的目的是_________。C中含有的官能团的名称为_________。

（2）D转化为E的化学方程式为___________________________。E到F的转化率大约为78.6%，原因是易生成副产物X（分子中含有一个七元环），则X的结构简式为__________________，则此过程中涉及的反应的类型为__________________。

（3）某芳香族化合物K与D互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有_________种。

（已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存）

①与不发生显色反应          ②可发生水解反应和银镜反应

（4）请以丙酮（）和为原料，参照题中所给信息（其他试剂任选），设计合成的路线_____________________________________________________。

Answer

对苯二酚（或1,4-苯二酚） 保护酚羟基，防止与乙酰氯反应 酯基、羰基 加成反应、消去反应 8

【解析】

由合成路线分析可知，A与(CH3CO)2O发生取代反应得到B，B与CH3COCl发生取代反应得到C，C分别加入NaOH和H2SO4得到D，D的结构简式为，D与ArCOCl发生已知信息的反应得到E，则试剂H为K2CO3溶液，E再经过加成反应和消去反应得到F，F再发生双键的加成反应得到黄酮类化合物G，据此分析解答问题。

(1)有机物A的结构简式为，叫做1，4-苯二酚(或对苯二酚)，为了保护酚羟基，防止与乙酰氯反应，可先将A与(CH3CO)2O发生取代反应得到B，C的结构简式为，含有的官能团有酯基和羰基，故答案为：1，4-苯二酚(或对苯二酚)；保护酚羟基，防止与乙酰氯反应；酯基、羰基；

(2)由上述分析可知，D与ArCOCl发生已知信息的反应得到E，则试剂H为K2CO3溶液，反应方程式为，E经过加成反应和消去反应得到F，此过程易产生分子中含有一个七元环的副产物，故答案为：；；加成反应、消去反应；

(3)某芳香族化合物K与D互为同分异构体，与FeCl3不发生显色反应，则K不含有酚羟基，可发生水解反应和银镜反应，K含有酯基和醛基，由于结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存，则满足条件的K的苯环上连有的基团为—OOCH和—CH2OH有邻间对位3种、—OOCH和—OCH3有邻间对3种、和—CH3有间对位2种，共3+2+2=8种，故答案为：8；

(4)根据题干已知反应，可先向丙酮（）和中加入K2CO3发生已知信息的反应得到，再发生E→F的反应得到，与溴水发生加成反应得到，其合成路线为：。