Question

药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T—细胞淋巴瘤，其合成路线如图所示：

已知：

i.

ii.

iii.RCOOHRCOCl(R表示烃基或芳基)

(1)反应①的反应类型是_______________。

(2)B的结构简式___________。

(3) 的名称_____________。

(4)C的核磁共振氢谱中显示峰的面积之比为_________________。

(5)反应③的化学方程式__________。

(6)F的分子式是C₂₄H₂₈O₂，F中含有的官能团名称____________。

(7)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑—O—O—或结构)__________、____________。

a.苯环上的一氯代物有两种           

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(8)已知： (R、R′表示烃基或芳基)。以2-溴丙烷和乙二醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线________。

Answer

氧化反应 2,5—二甲基—2,4—己二烯 6:1 ++2HBr 碳碳双键、羧基 HOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

由 可知对二甲苯被酸性高锰酸钾所氧化，所以A的结构简式为，与甲醇在浓硫酸的条件下发生酯化反应，生成B的结构简式为：；由框图可知发生1,4加成生成C的结构简式为，在与H2发生加成生成D，所以D的结构简式为；由 ，且F的分子式是C24H28O2，可知比少了一个-CH2-，所以F的结构简式为。

(1)根据框图反应条件可知，反应①为氧化反应，故答案：氧化反应；

(2)结合上述分析可知B的结构简式，故答案：；

(3)根据的结构简式可知其名称为：2,5—二甲基—2,4—己二烯，故答案：2,5—二甲基—2,4—己二烯；

(4)有C的结构简式可知有两种类型的氢原子，其个数比为2:12=1:6，所以核磁共振氢谱中显示峰的面积之比为1:6，故答案：1：6；

(5)有上述分析可知D的结构简式为：，与甲苯反应，所以反应③的化学方程式++2HBr，故答案：++2HBr；

(6)由上述分析可知， F的结构简式为，所以F中含有的官能团名称碳碳双键、羧基，故答案：碳碳双键、羧基；

(7) 由上述分析可知A的结构简式为，满足a.苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基为对位，b.能发生银镜反应说明含有醛基，能发生水解反应说明含有酯基，所以A的两种同分异构体的结构简式，故答案：；

(8)由已知：，以2-溴丙烷和乙二醇为原料合成的路线为：HOCH2CH2OHOHC-CHO ，故答案：HOCH2CH2OHOHC-CHO 。