美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：已知：R1OH+R2-ClR...

美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：

已知：R1OH+R2-ClR1OR2+HCl

(1)写出化合物C中的含氧官能团名称___________。

(2)下列说法正确的是___________。

A．C→D的反应类型是氧化反应

B．G的分子式为C12H14O3

C．试剂X在NaOH溶液中能水解

D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与Na2CO3溶液反应

(3)写出E→F的化学方程式_______。

(4)写出化合物B的相邻同系物(C9H10O2)的同分异构体结构简式，且必须符合下列条件：_。

①含有苯环，能发生银镜反应 ②1H—NMR表明，分子中共有4种H原子

(5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____________。

羰基、羟基 C + +H2O ，，，【解析】乙酸发生取代反应生成，由B的分子式、C的结构，可知A与苯酚发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，故B为．C发生还原反应生成D()。D中氯原子水解、酸化得到E为．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上氢原子被取代生成G，故F为，试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为：。对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。 (6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成。 (1)C中含氧的官能团的名称：羰基、酚羟基，故答案为：羰基、羟基； (2)A．C发生还原反应生成D()，故A错误； B．G的分子式为C12H16O3，故B错误； C．试剂X为，含有氯原子，在NaOH溶液中能水解，故C正确； D．美托洛尔含有的官能团有醚键、醇羟基、胺基，胺基显碱性能与盐酸反应，但所有官能团都不能与碳酸钠反应，故D错误；故答案为：C。 (3)反应E→F的化学方程式为：+ +H2O，故答案为：+ +H2O； (4)B()的同分异构体符合以下条件：①含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基或者甲酸酯基结构，②1H—NMR表明，分子中共有4种H原子，满足条件的该同分异构体的结构简式有：，，，，故答案为：，，，； (5)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。

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考点分析：

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次硫酸氢钠甲醛(NaHSO2·HCHO·2H2O，M=154.0g·mol-1）俗称吊白块，易溶于水，微溶于乙醇，在120℃以上易分解。以Na2SO3、SO2、HCHO和锌粉为原料制备次硫酸氢钠甲醛的实验步骤如下：

步骤1：在三颈烧瓶中加入一定量Na2SO3和水，搅拌溶解，缓慢通入SO2，至溶液pH 约为4，制得NaHSO3溶液。

步骤2：向三颈烧瓶中加入稍过量的锌粉和一定量甲醛溶液，在80℃~90℃下，反应约3h，冷却至室温，抽滤。

步骤3：将滤液经结晶、抽滤、洗涤等操作后制得粗产品。

（1）步骤2中加入锌粉反应时会有Zn(OH)2生成，写出发生反应的化学方程式_____________；为防止生成的Zn(OH)2覆盖在锌粉表面阻止反应进行，可采取的措施是_____________。

（2）下列说法中不正确的是_____________。

A．装置B的作用是吸收尾气

B．该实验的加热方式最好选用水浴加热

C．步骤2抽滤的滤渣成分只有Zn(OH)2固体

D．步骤3得到的产品可以在烘箱中高温烘干

（3）如图装置，经过一系列操作完成步骤3中的结晶和洗涤操作。请选择合适的字母，按正确的操作顺序补充完整(洗涤操作只需考虑一次)：_____→固液转移至布氏漏斗→开抽气泵→c→f→________→_________→_________→________→d→关抽气泵。_____________

a．将滤液蒸发至大量晶体出现

b．将滤液真空浓缩，冷却结晶

c．关闭活塞A

d．打开活塞A

e．加乙醇洗涤

f．确认抽干

（4）将0.5000g样品充分加热分解，释放出的HCHO用36.00mL0.1000mol·L－1KMnO4溶液吸收(不考虑SO2的影响，5HCHO+4+12H+=5CO2↑+4Mn2++11H2O)，再用0.1000mol·L－1H2C2O4溶液滴定KMnO4溶液，重复实验3次，平均消耗H2C2O4溶液的体积为30.00mL，则样品的纯度为_____________。