Question

A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

ⅰ．B分子中没有支链。

ⅱ．D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

ⅲ．D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

ⅳ．F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有_______（选填序号）。

a．取代反应        b．加聚反应         c．消去反应    d．氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的结构简式依次是_______、________。

（3）写出与D、E具有相同官能团的一种同分异构体的结构简式___________。

（4）写出B和E反应生成A的化学方程式是_______________。

（5）写出C与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式_____________。

Answer

acd -COOH (CH3)2CHCH2COOH CH3CH2CH2CH2CH2OH+(CH3)3CCOOH(CH3)3CCOO CH2CH2CH2CH2CH3+H2O CH3CH2CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

已知D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则D含有羧基，可确定C含有醛基，B含有羟基；B分子中没有支链，则羟基在碳链的一端；D、E互为具有相同官能团的同分异构体，则含有的相同的碳原子个数及一个羧基；已知B与E发生酯化反应生成A（C10H20O2），则B、E均含有5个碳原子，可确定B为1-戊醇，C为戊醛，D为戊酸，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的名称为2，2-二甲基丙酸；F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则F为1-戊烯；

（1）根据分析可知B为1-戊醇，含有羟基，可发生取代、消去、氧化等反应，不能发生加聚反应，答案为acd；

（2）D、F分别为戊酸、1-戊烯，含有的官能团为-COOH、；

（3）D、E含有的官能团为羧基，与D、E具有相同概念团的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH；

（4）B和E分别为1—戊醇和2,2—二甲基丙酸，两者反应生成酯和水，方程式为：CH3CH2CH2CH2CH2OH+ (CH3)3CCOOH(CH3)3CCOO CH2CH2CH2CH2CH3+H2O；

（5）C为CH3CH2CH2CH2CHO，与新制的氢氧化铜反应生成羧酸钠、氧化亚铜和水，方程式为：CH3CH2CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；