Question

化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。

②2ROH＋NH₃HNR₂＋2H₂O(R代表烃基)。

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________，H中的官能团名称是_________________。

(2)由D生成E的反应类型是________，G的结构简式为_______________。

(3)B＋C―→D的化学方程式为_____________________________________。

(4)L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl₃溶液显紫色，则L有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________。

(5)写出用氯乙烷和2­氯­1­丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。________________

Answer

甲苯 醚键、氯原子 氧化反应 CH2OHCH2Cl +HCl 19

【解析】

①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。C为苯，A为甲苯，A和氯气发生取代生成B()，B与C反应生成D，D氧化反应生成E，E还原生成F，F和CH2OHCH2Cl反应生成H。氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2­氯­1­丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到。

(1)根据信息得到A的化学名称是甲苯，H中的官能团名称是醚键、氯原子；故答案为：甲苯；醚键、氯原子。

(2)有机反应中，加氧去氢的反应视为氧化反应，因此D生成E的反应类型是氧化反应，根据H和F的结构简式推出G的结构简式为CH2OHCH2Cl；故答案为：氧化反应；CH2OHCH2Cl。

(3)B＋C→D的化学方程式为+HCl；故答案为：+HCl。

(4)L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基，还含有一个甲基，，当酚羟基在1号位，甲基有5种位置即5种结构，酚羟基在2号位，则甲基有7种位置即7种结构，酚羟基在3号位，则甲基有7种位置即7种结构，因此共有19种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：19；。

(5)氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2­氯­1­丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到，因此合成路线为：

；故答案为：。