Question

有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：。由A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂I可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106。

已知：a.—CH₂OH+—CH₂OH—CH₂OCH₂—+H₂O

b.++H₂O

c.羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：

请回答下列问题：

（1）已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为___；

（2）下列说法不正确的是___；

A.有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂

B.有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构存在

C.有机物G的分子式为C₁₃H₁₄O₃，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应

D.有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面

（3）写出B→C的化学方程式：___；

（4）H是E的同分异构体，写出满足下列条件的H的结构简式___；

①1molH能与足量新制Cu(OH)₂充分反应生成2molCu₂O；

②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。

（5）聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程___。

Answer

HOCH2CH2Cl B ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOH→ClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O 、

【解析】

G通过加聚反应生成高分子化合物甲，由甲的结构可知，G为，已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，根据流程结合已知信息a和G的结构简式可知A生成B是羟基的分子间脱水反应，B生成C是氯原子的消去反应，所以根据G的结构简式可知A是HOCH2CH2Cl，B是ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C是ClCH2CH2OCH＝CH2，所以F的结构简式为，E的结构简式为，D的结构简式为。试剂I可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106，即相对分子质量是106，根据已知信息b结合D的结构简式可知X的结构简式为，试剂I的结构简式为CH3CHO，据此解答。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为HOCH2CH2Cl；

（2）A.有机物A含有氯原子，能发生水解反应，其水解产物是乙二醇，可用作汽车发动机的抗冻剂，A正确；B.有机物X是苯甲醛，存在有能与Na单质发生置换反应的同分异构存在，B错误；C.G为，有机物G的分子式为C13H14O3，含有苯环、碳碳双键、酯基，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，C正确；D.有机物D是苯甲醛，分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面，D正确；答案选B。

（3）B→C的化学方程式为ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOH→ClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O；

（4）E的结构简式为，H是E的同分异构体，①1molH能与足量新制Cu(OH)2充分反应生成2molCu2O，含有2个醛基；②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰，因此符合条件的结构简式为、。

（5）A是HOCH2CH2Cl，根据逆推法结合已知信息可知设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程为。