Question

已知卤代烃在碱性条件下可以发生如下水解反应：(R 代表烃基)R—X+NaOH R—OH+NaBr。A、B、C、D、E、F、G、H 八种有机化合物有如下转换关系，部分化合物的分子式已给出。

其中，某烃 C 是重要的石油化工产品，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。化合物 A 属于芳香烃，且苯环上的所有氢原子等效(处于相同的化学环境)。高分子聚合物 H 是工业上重要的聚酯纤维，被大量用于制作矿泉水瓶和衣物纤维。请根据上述信息，回答下列问题：

(1)化合物 A 的结构简式为 _______，A 的二氯代物有____种，A 的分子中最多可能有____个原子共平面。

(2)反应②的反应类型是 _____，化合物 D 中官能团的名称为 ______。

(3)请写出反应③的化学反应方程式______。

(4)请写出反应⑥的化学反应方程式______，并指出该反应的反应类型：_____。

(5)二取代芳香族化合物 I 是化合物 B 的同分异构体，且满足下列条件：

①能发生银镜反应；②不能与NaHCO₃ 溶液反应生成CO₂；③苯环上只含有一种取代基

试写出 I 的任意两种可能的结构简式：______。

Answer

7 14 加成反应 羟基 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O n+n+(2n-1)H2O 缩聚反应 、、

【解析】

某烃 C 是重要的石油化工产品，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则C为乙烯CH2=CH2，C与H2O发生加成反应生成D(CH3CH2OH)，D在Cu作用下被O2氧化为E(CH3CHO)；C与Br2发生加成反应生成F(BrCH2CH2Br)，F在NaOH溶液中发生水解反应生成G(HOCH2CH2OH)；化合物 A的分子式为C8H10，其属于芳香烃，且苯环上的所有氢原子等效(处于相同的化学环境)，则A为，被酸性KMnO4溶液氧化生成B()，B与G发生缩聚反应生成H()。

(1)由以上分析知，化合物 A 的结构简式为；A 的二氯代物中，两个Cl原子可以取代1个-CH3中的2个H原子，2个-CH3中的2个H原子，1个-CH3中的1个H原子和苯环上的1个H原子(共2种)，苯环上的2个H原子(共3种)，共有同分异构体7种；A 的分子中，苯环上的12个原子一定共平面，另外，两个-CH3中最多有3个原子共平面，-CH3与苯环共用2个原子，所以最多可能有14个原子共平面；答案为：；7；14；

(2)反应②为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型是加成反应，化合物 D 为CH3CH2OH，官能团的名称为羟基；答案为：加成反应；羟基；

(3)反应③为CH3CH2OH在Cu作用下被O2氧化为CH3CHO，化学反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(4)反应⑥为HOCH2CH2OH与发生缩聚反应生成，化学反应方程式为n+n+(2n-1)H2O，反应类型为：缩聚反应；答案为：n+n+(2n-1)H2O；缩聚反应；

(5)二取代芳香族化合物 I 是的同分异构体，且满足下列条件：

①能发生银镜反应，②不能与NaHCO3 溶液反应生成CO2，③苯环上只含有一种取代基，则表明I中含有2个HCOO-，其可能位于苯环的邻、间、对位置，I 的可能的结构简式为：、、；答案为：、、。