Question

某研究团队从1.8万个臭虫蜕皮和粪便中提取有效成分以消灭臭虫。以下是其中一种组分M的合成路线(部分试剂和条件省略)。

已知：

①R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂

②R₃C≡CR₄R₃CH＝CHR₄

完成下列填空：

(1)A的化学名称是_____，B中的官能团是_____。

(2)B→C的反应类型是_____。

(3)C→D的化学方程式为：_____。

(4)E的结构简式为HC≡CCHO，则反应试剂及条件①为_____，②为_____。

(5)G可由B与H₂发生加成反应而得，则H的结构简式为_____。

(6)设计一条由HC≡CCH₂CHO和CH₃CH₂CH₂CH₂Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH＝CHCH₂CHO的合成路线。(合成路线的常用表示方式为：甲乙目标产物)_____。

Answer

丙烯 碳碳双键、溴原子 加成反应 BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O NaOH溶液、加热 O2和Cu、加热 CH3CH2CH2C≡CCHO HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D发生水解反应、氧化反应生成E，E为HC≡CCHO，E发生取代反应生成F，G可由B与H2发生加成反应而得，则G为CH3CH2CH2Br，根据信息①知，H为CH3CH2CH2C≡CCHO，H发生信息②的反应生成M为CH3CH2CH2CH＝CHCHO；

(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO发生信息②的反应得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO发生信息①的反应得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反应得到。

(1)A的化学名称是丙烯，B中的官能团是碳碳双键、溴原子，故答案为：丙烯；碳碳双键、溴原子；

(2)B中碳碳双键和溴发生加成反应生成溴代烃，所以B→C的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；

(3)C发生消去反应生成D，C→D的化学方程式为：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O，故答案为：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O；

(4)E为HC≡CCHO，D中溴原子发生水解反应生成醇羟基，需要NaOH水溶液、加热条件，然后醇羟基被催化氧化生成醛基，需要氧气、Cu和加热条件，故答案为：NaOH溶液、加热；O2和Cu、加热；

(5)通过以上分析知，H的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO，故答案为：CH3CH2CH2C≡CCHO；

(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO发生信息②的反应得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO发生信息①的反应得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反应得到，其合成路线为HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，故答案为：HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO。