Question

他米巴罗汀(I)可用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。

已知：i.HCCH+

ii.R—NO₂R—NH₂

iii.R₁—NH₂++HCl

(1)A中官能团名称是_________。

(2)B的结构简式是________。

(3)D→E的化学方程式是__________。

(4)试剂a是_________。

(5)已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G→H所加物质L的结构简式是______。

(6)B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是________。

①能发生银镜反应

②核磁共振氢谱只有两组吸收峰

(7)D→E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是_______。

(8)也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是_______________。

Answer

碳碳三键 ++2HCl 浓HNO3，浓H2SO4

【解析】

A分子式是C2H2，为乙炔，结构简式为HC≡CH，A与2个分子的发生已知i反应生成B，根据B分子式可知B结构为：，B与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应生成C：，C与浓盐酸加热，发生取代反应生成D：，D与苯在AlCl3作用下发生取代反应生成E：，由G的结构简式和已知ii可知，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成F：，F与Ni在Ni催化下发生还原反应生成G：，G与L在DMAP条件下反应已知iii的反应生成H，H与NaOH甲醇溶液共热，然后酸化得到I：和甲醇CH3OH，逆推可知L是，H是，然后对问题逐一分析解答。

根据上述分析可知：A是HC≡CH，B是，C是，D是，E是，F是，G是，L是，H是，I是。

(1)A是HC≡CH，则A中官能团名称是碳碳三键。

(2)根据上述分析可知B的结构简式是。

(3)D是，D与苯在AlCl3作用下，发生苯环上邻位的2个H原子的取代反应生成E（）和HCl，则D→E的化学方程式是++2HCl。

(4)E是，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成F：，所以试剂a是浓硝酸、浓硫酸。

(5)根据上述分析可知G→H所加物质L的结构简式是。

(6)B是，不饱和度是2，B的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱只有两组吸收峰，说明分子中含有2种不同的H原子，该同分异构体高度对称，符合该条件的同分异构体结构简式是：。

(7)D是，E是，D→E的过程中发生苯环上H的取代反应，H原子位置不同，产物不同，因此有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是。

(8)采用逆推方法，I是，H是，根据物质在反应过程中碳链结构不变，中间产物与有机物2在AlCl3作用下反应生成H，结合题干信息可知应该是苯环上2个邻位H原子发生的取代反应，则由H可逆推得知中间产物是，有机物2是，苯胺与有机物1在DMAP条件下反应生成中间产物，根据二者分子结构的不同及题给已知，可知有机物1是。