Question

法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

i.R-CHO

ii.R-NH₂ ++ H₂O

(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是 __________。

(2)A可以与Na₂CO₃反应产生CO₂，B与NaOH反应的方程式是_______。

(3)反应①的反应物和条件是 __________。

(4)合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。

中间产物2___________E____________

(5)依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是_________。

(6)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为_________。

Answer

羟基、酰胺基(键) ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O 氧气，铜或银，加热 保护醛基

【解析】

根据HOCH2COOH逆推，结合物质B分子式可知B结构为ClCH2COOH，则分子式为C2H4O2的物质A是乙酸，结构简式是CH3COOH，乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应产生B：ClCH2COOH，HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化下发生氧化反应产生分子式为C2H2O3的物质C结构简式是：OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生反应产生：，与NaOH溶液共热发生酯的水解反应，然后酸化可得，经一系列反应产生，在酸性条件下反应产生中间产物1： ，中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2：，中间产物2变形可产生E： E发生取代反应产生F：，据此分析解答。

根据上述分析可知：A是CH3COOH，B是ClCH2COOH，C是OHC-COOH，中间产物1是 ，中间产物2是，E是。

(1)法匹拉韦结构简式是，其中含有的含氧官能团是羟基、酰胺基(键)；

(2)B是ClCH2COOH，含有羧基，具有酸的通性；含有Cl原子能够发生水解反应，所以ClCH2COOH能够与NaOH发生中和反应和水解反应，反应的化学方程式为：ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O；

(3)HOCH2COOH中含有的羟基连接的C原子上有2个H原子，可以与O2在Cu或Ag作催化剂条件下，加热发生醇羟基的催化氧化反应产生醛基和水，反应方程式为2HOCH2COOH+O22OHC-COOH+2H2O，故该反应的反应物和条件是氧气、铜或银，加热；

(4)根据上述分析可知中间产物2是；E是；

(5)依据中间产物 1 的生成，判断反应②的目的是保护醛基；

(6)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物 2，还有另一个含有两个五元环的副产物，就是中间产物1 的羰基与—NH2发生消去反应产生的物质，该副产物的结构简式为。