Question

2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图：

已知：

回答下列问题：

(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_________。

(2)写出⑧的反应试剂和条件______________；F中含氧官能团的名称为__________。

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________。

(4)写出⑥的化学反应方程式_______。

(5)B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________。

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位   

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(6)请写出以为主要原料，经最少步骤制备含酰胺键（结构与肽键相同）聚合物的流程_____。……目标化合物

Answer

4 13 Cl2，FeCl3 羧基 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代 +→+HCl 2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) 和

【解析】

根据②为苯环的硝化反应，根据硝化反应产物和甲苯的结构可知，甲苯和浓硫酸发生取代反应生成A为，发生水解反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，根据信息知，邻硝基苯甲酸发生还原反应生成的C为，C发生取代反应生成，再与浓硫酸发生取代反应生成D，根据DF结构简式知，D发生取代反应生成E、E水解生成F，则E为。

(1)分子中不同化学环境的氢原子共有4种；苯分子中所有原子共平面、甲烷结构中最多有3个原子共平面，则甲苯分子中共面原子数目最多为13个；

(2)根据反应⑨的反应条件可知该反应为水解反应，则D到E的过程在苯环上引入Cl原子，所以反应⑧的反应试剂为Cl2，反应条件为FeCl3作催化剂；

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，所以该流程的目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；

(4)C为，反应⑥中氨基上的氢原子被取代，化学方程式为+→+HCl；

(5)B为，名称为2-硝基甲苯(邻硝基甲苯)；B的同分异构体满足：

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位；

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基或酰胺键，所以满足条件的有和；

(6)含有羧基，根据题目流程可知该物质可以水解生成，既含有氨基又含有羧基，所以可以发生脱水缩合形成含有酰胺键的高聚物，则合成路线为。