Question

PHB是一种树脂，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：

已知：R、R′、R″代表烃基

①RCN→H₂O/H+RCOOH

②RCOOH+

③+H₂O

(1)B→C的反应类型是_____．

(2)写出一定条件下C→D的化学方程式_____：．

(3)有机物甲的结构简式为_____．

(4)写出E→F的化学方程式_____．

(5)已知1mol J最多与2mol NaHCO₃反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环．写出一定条件下J→K的化学方程式：_____．

(6)S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6：3：1，则S的结构简式为(写出一种即可)_____．

Answer

加成反应（或还原反应） n+(n-1)H2O +2CH3CH2OH+2H2O +CH3NH2+2H2O 或或

【解析】

由信息②，A被高锰酸钾溶液氧化生成B、E分别为、HOOCCH2COOH中的一种，根据PHB树脂结构简式，C发生缩聚反应生成PHB，则C结构简式为，B和氢气发生加成反应生成C，B为，故E为HOOCCH2COOH．E与甲醇发生酯化反应生成F，F和甲反应生成G，根据信息③甲为，F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，G与HCN发生加成反应生成H，H发生水解反应、再脱去分子二氧化碳生成J，1mol J最多与2molNaHCO3反应，说明J中含有两个羧基，J和CH3NH2反应生成K，根据分子式，J发生取代反应生成K，K分子结构中含有一个五元环与一个六元环，J中2个羧基与CH3NH2脱水，2个羧基之间相隔2个碳原子，J结构简式为，K结构简式为。

（1）通过分析，B与氢气发生加成反应生成C，也属于还原反应，故答案为：加成反应（或还原反应）；

（2）C结构简式为，C发生缩聚反应生成D，反应方程式为，故答案为：；

（3）通过分析，甲为，故答案为：；

（4）E和乙醇发生酯化反应生成F，反应方程式为：，故答案为：；

（5）J结构简式为，K结构简式为，J发生取代反应生成K，反应方程式为，故答案为：；

（6）A结构简式为，不饱和度为3，S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，含有含有3个双键，或1个双键、1个三键，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6：3：1，则S的结构简式为，故答案为：。