Question

临床结果显示，磷酸氯喹对新冠肺炎有一定诊疗效果。化合物 I 是合成磷酸氯喹的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A 中的官能团名称是______________。

(2)C 的化学名称为________________。

(3)⑦的反应类型是___________________。

(4)已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E 的结构简式为_____________________；    

(5)写出 F 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式__________________；

(6)H 在一定条件下可以转化为 M()，请写出任意一种同时符合下列条件 M 的同分异构体__________________；①含有-NH₂ 的芳香族化合物；  ②核磁共振氢谱共有 4 组峰

(7)设计以 (对羟基苄基氯)、CH₃CH₂OH 为主要原料制备的合成路线________。

Answer

氨基、氯原子 丙二酸二乙酯 取代反应 +NaOH + CH3CH2OH (或其他正确答案均可)

【解析】

A发生取代反应生成B，B和丙二酸二乙酯反应生成D，D发生取代反应生成E()，经过反应生成F，F发生水解反应、酸化得到G，G发生脱CO2反应得到H，H发生取代反应得到I。

(7)以对羟基苄氯（ ）、CHCH2OH为主要原料制备（），发生取代反应、水解反应、氧化反应得到对氯苯甲酸，对氯苯甲酸发生酯化反应得到目标产物。

(1)A 中的官能团名称是氨基、氯原子；故答案为：氨基、氯原子。

(2)根据C的结构简式得到C的化学名称为丙二酸二乙酯；故答案为：丙二酸二乙酯。

(3)根据反应⑦前后的结构简式分析，H中—OH被I中—Cl取代，因此反应类型是取代反应；故答案为：取代反应。

(4)已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，根据D反应生成乙醇和E，得到E 的结构简式为；故答案为：。

(5)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式 +NaOH + CH3CH2OH；故答案为： +NaOH + CH3CH2OH。

(6)H 在一定条件下可以转化为 M()，请写出任意一种同时符合下列条件 M 的同分异构体；故答案为：(或其他正确答案均可)。

(7)在POCl3作用下反应生成，在碱性条件下水解生成，催化氧化变为，和乙醇发生酯化反应生成，其流程图为： ；故答案为： 。