Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如下图所示：

已知：i．RCH₂BrR—HC=CH—R′

ii．R—HC=CH—R′

iii．R—HC=CH—R′(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基)

(1)A 属于芳香烃，其名称是_____________。

(2)B 的结构简式是___________________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式是___________________。

(4)由 E 与 I₂ 在一定条件下反应生成 F 的化学方程式是_____________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_________________。

(5)试剂 b 是__________________。

(6)下列说法正确的是______________(选填字母序号)。

a．G 存在顺反异构体

b．由 G 生成 H 的反应是加成反应

c．1 mol G 最多可以与 1 mol H₂ 发生加成反应

d．1 mol F 或 1 mol H 与足量 NaOH 溶液反应，均消耗 2 molNaOH

Answer

邻二甲苯（或1,2—二甲苯） NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A（C8H10）氧化成B（C8H8O2），B发生取代反应生成C，C的结构简式为 ，可逆推出：A的结构简式为，B的结构简式为；对比C和D（C9H9O2Br）的分子式以及C→D的反应条件，C→D为酯化反应，试剂a为CH3OH，D的结构简式为；与HCHO在一定条件下发生题给已知i的反应生成，在NaOH溶液中发生水解，水解产物酸化后获得E，E的结构简式为；E中含碳碳双键和羧基，E→F（C9H7O2I）发生题给已知ii的反应，对比F和G的分子式，F→G为消去反应，G→H发生题给已知iii的反应，结合H的结构简式，推出F的结构简式为，G的结构简式为。

(1).A属于芳香烃，A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯（或1,2—二甲苯），故答案为：邻二甲苯（或1,2—二甲苯）；

(2).由分析可知B的结构简式为，故答案为：；

(3).C生成D的反应为酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(4).E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是，此反应发生的是题给已知ii的反应，由于E中的碳碳双键不对称，此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的结构简式是，故答案为：；；

(5).在试剂b存在时F→G发生消去HI的反应，试剂b为NaOH醇溶液，故答案为：NaOH醇溶液；

(6).a项，G的结构简式为，有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子，G不存在顺反异构体，错误；

b项，由G生成H发生题给已知iii的反应，该反应是加成反应，正确；

c项，G中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；

d项，F中含1个酯基和1个碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2个酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正确；故答案选bd。